La sintesi acetoacetica è una reazione chimica organica utilizzata per preparare metil chetoni (R-CO-CH3) a partire da un estere (solitamente l'etil acetoacetato). È un esempio importante di reazione di alchilazione in posizione α di un composto carbonilico. Il nome deriva dal fatto che il prodotto intermedio principale è un derivato dell'acido acetoacetico.
Meccanismo di Reazione:
Deprotonazione: L'etil acetoacetato, un β-cheto estere, è trattato con una base forte (come etossido di sodio, NaOEt) per formare l'enolato. La posizione α tra i due gruppi carbonilici è particolarmente acida a causa della stabilizzazione per risonanza della carica negativa dell'enolato.
Alchilazione: L'enolato, essendo un nucleofilo, reagisce con un alogenuro alchilico (R-X) in una reazione SN2, introducendo un gruppo alchilico in posizione α.
Ripetizione (opzionale): La molecola alchilata può essere ulteriormente deprotonata e alchilata, consentendo l'introduzione di due gruppi alchilici sulla stessa posizione α.
Idrolisi e Decarbossilazione: Il β-cheto estere alchilato viene idrolizzato con acido o base, convertendo l'estere in un acido carbossilico. Successivamente, l'acido carbossilico β-cheto subisce una decarbossilazione per riscaldamento, rilasciando anidride carbonica (CO2) e formando il metil chetone desiderato. La decarbossilazione è guidata dalla formazione di un intermedio ciclico a sei termini.
Vantaggi e Svantaggi:
Vantaggi:
Svantaggi:
Reagenti Chiave:
Esempio Generale:
Etil acetoacetato + NaOEt + R-X --> R-CH(COOC2H5)COCH3 --> R-CH2-CO-CH3 (metil chetone)
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